Если намерены заниматься этим делом постоянно (ну не любите полчаса охаживать врага из пушек) - естественно затариться апгрейдами на + Boarding Offence (типа Grapple Cannons и Ladders&Grapples), апгрейдами на Max Crew и Crew Resistance. Еще очень помогают всевозможные апгрейды на поворот (который Turning Rate) для эффективного переманеврирования супостата.
Скиллы берем соответствующие: специализированные на абордаж и уничтожение команды противника (у каждой профессии свои), а также на поворот, на защиту и на скорость.

1. Абордаж в битве с несколькими кораблями (типа кучи-малы на миссиях).
Вытаскиваем на линейку скилл абордажа, делаем ему Ctrl+Click чтобы он срабатывал как только все условия (скорость, расстояние итп) будут соблюдены. Иначе с ума можно сойти маневрировать, стрелять и одновременно тыкать на кнопочку абордажа.
Дальше плаваем среди вражин и тормозим нужные или просто подвернувшиеся под удачным углом корабли, становясь на их пути или заворачивая их к ветру для торможения. Одновременно с этим, естественно юзаем все возможные скиллы для изничтожения их команд (хотя на миссиях и так кораблики маленькие). АБордаж сам сработает, когда будет возможность.
Тратить антипарусные и антикомандные снаряды имеет смысл крайне редко, типа как в миссиях, где надо остановить корабль от сбегания - обычно и так нормально все абордажится.

2. Абордаж 1 на 1.
За потопление кораблей высоких уровней дают дофигаааа экспы и приличного хабара. Так что, если надоело собирать крохи по миссиям, закупаемся (хотя и так обычно хватает) противопехотными снарядами и плывем в открытое море.
Обычно, более-менее спокойно можно валить корабли уровней на 10-15 выше себя. Я на 15-20 уровнях на Шебеке без лишних усилий топлю 25-35 фрегаты, а уж малопушечные 30-40 торговые галеоны вообще счастье... Экспы с каждого такого 200-400 плюс бабло и шмот, что неплохо за пять минут боя. Военные и пиратские утопленники при этом пополняют наш запас аммуниции, торговцы - бабла и всяких ресурсов.

Итак, начался бой, и мы, включив защитные и ускоряющие скиллы на всех парах прем ровненько на супостата. Тот самоуверенно становится к нам бортом и начинает гордо палить из всех орудий. Пока мы в луче его бортовых орудий - он двигаться не намерен.
Если играем пиратом (взять скилл Rake) - прокатываемся у него за кормой сносим ему сразу 30% команды. Если скилла нету - боевой разворот на параллельный курс с торможением и снос его команды противопехотными снарядами до тех пор, пока перевес в командном составе не покажется достаточным - разнести нам борт вражина не успеет.
Если уж очень приспичило взять на абордаж что-то огромное и ужасное - тогда придется лавировать у него на заднице, чтоб он нас не разнес (слава богу чем огромнее, тем неповоротливее) в процессе изничтожения его матросов.
В итоге (если пират - естественно напоследок заюзать скилл Decimate, который дает +25% к абордажу) залезаем к нему на борт.

Количество участвующих "волн" поддержки считается кратным 20, то есть если у нас 40 человек, а у него 39 - у нас на волну больше.
Чем выше уровень врага - тем больше нужен перевес - один к одному 20-ый команду 35-го одолеет только при очень большом везении...
Для примерно равных уровней команд (0-5 уровней) достаточно и перевеса на одну волну, а то и не надо, если в себе уверены; а вот команду высокоуровневых капитанов лучше брить до последнего, пока сами еще не утонули от его орудий. Если есть скилл починки, включить и его - нехай борта чинятся пока он в них стреляет. На крайний случай, если ваша команда тоже тает от его пушек - можно глотнуть бочонок рома для воскрешения своей команды - оно все-равно окупится.

На борту особо рассказывать нечего, все понятно - бьем матросов, вызываем подкрепления только когда близится конец текущей волны или персональный.
Могу лишь заметить, что сильное аггро лично на нашу персону вызывают AoE, стреляния из пистолета и прочие нетривиальные пакости. Вообще, в битве с высокими уровнями лучше где-нибудь более-менее с краю этой вакханалии по одному резать матросов на колбасу вместо врывания в гущу с криком "Банзай!" ...предсмертным...
Порой даже лучше постоять в сторонке и поболеть первое время за свою команду, ибо забежав в первых рядах есть огромный шанс огрести от всей вражеской братвы сразу за 2 секунды. А братва уровня 30-35 бьет неподецки.